Po wprowadzeniu 1 stycznia 1999 roku reformy podziału administracyjnego Polski z czasem zlikwidowano wojewódzkie struktury SZS, TKKF i PTTK oraz Społeczną Radę Sportu Województwa Siedleckiego.
Po reorganizacji imprezy sportu szkolnego organizuje Powiatowy Szkolny Związek Sportowy, rekreacyjne – ogniska i Zarząd Miejski TKKF, turystyczne – Oddział PTTK „Podlasie”. Z 11 okręgowych związków sportowych pozostały OZPN, SOZLA i SOZPS, a inne rozwiązano lub jak Okręgowy Związek Kolarski przekształcono w podokręg.
Kompetencje zlikwidowanych w Siedlcach związków okręgowych (zrzeszających po kilka sekcji klubowych) przejęły założone jednolite warszawsko-mazowieckie bądź mazowieckie związki okręgowe (np. Mazowiecki Związek Tenisa Stołowego, Warszawsko-Mazowiecki Okręgowy Związek Rugby), które przystąpiły do Warszawsko-Mazowieckiej Federacji Sportu.
Po kilku latach SOZPS i podokręg OZ Kol. także zostały rozwiązane. Natomiast w przypadku Okręgowego Związku Piłki Nożnej, uległo zmianie jego usytuowanie w strukturze Polskiego Związku Piłki Nożnej. OZPN w Siedlcach, Radomiu, Płocku i Ostrołęce stały się ogniwami terenowymi utworzonego 26 maja 2000 rioku w Warszawie Mazowieckiego Związku Piłki Nożnej. Okręgi prowadziły na terenie dawnych województw rozgrywki piłkarskie we wszystkich kategoriach wiekowych, od lig okręgowych do najniższego poziomu. MZPN nadzoruje ich pracę oraz bezpośrednio prowadzi rozgrywki III i IV ligi oraz niższych lig dla drużyn z dawnego województwa stołecznego, należących wcześniej do WOZPN.
Przed przystąpieniem do Mazowieckiego Związku Piłki Nożnej pod OZPN Siedlce podlegało 55 klubów, w których zarejestrowanych było 2786 zawodników, 26 trenerów i 16 instruktorów. Po reorganizacji jedenaście klubów z powiatu łukowskiego, włączonego do województwa lubelskiego, przeszło do OZPN Biała Podlaska, należącego do Lubelskiego Związku Piłki Nożnej. Natomiast do OZPN Siedlce przeszły z bialskiego okręgu kluby z powiatu łosickiego, który po reformie znalazł się w województwie warszawskim. Poza tym kilka klubów z powiatów mińskiego i garwolińskiego wybrało bezpośrednią podległość pod MZPN w Warszawie. Jednak niektóre kluby, m.in. Watra Mrozy i Fenix Siennica, niezadowolone z obsługi w MZPN po 2009 roku powróciły do OZPN Siedlce.
W 2012 roku do siedleckiego okręgu należało 56 klubów piłkarskich z Siedlec oraz powiatów: siedleckiego, garwolińskiego, łosickiego, mińskiego, sokołowskiego i węgrowskiego. Prezesem zarządu OZPN w latach 1991-95 i 2004-08 był Ryszard Moczybroda, w latach 1995-2000 Bogusław Wójtowicz (z Żelechowa), a od 16 maja 2008 roku Krzysztof Karaś. W 2021 roku zastąpił go Robert Parzonka.
Z kolei Siedlecki Okręgowy Związek Lekkiej Atletyki organizował dla dzieci i młodzieży tzw. czwartki lekkoatletyczne, Ogólnopolski Memoriał Henryka Guta, biegi z okazji świąt narodowych 3 Maja i 11 Listopada oraz inne imprezy lekkoatletyczne. Do 2008 roku prezesem zarządu SOZLA był Janusz Kosieradzki, następnie funkcję tę pełnił Bogusław Krasuski, a później do nieodżałowanej śmierci Wiesław Kałuski.
2 kwietnia 2006 roku w Siedlcach powstał Terenowy Związek Brydża Sportowego, który zrzeszał sekcje z kilku powiatów. Związek przy współpracy z Pogonią i Uniwersytetem w Siedlcach oraz Mazovia Collegium Innowacyjną Szkołą Wyższą organizuje rocznie kilka okazjonalnych turniejów brydżowych. Prezesem zarządu był Paweł Charatynowicz.
Przekształcenia w organizacji kultury fizycznej na szczeblu centralnym oraz przejęcie zadań z zakresu kultury fizycznej przez samorząd miasta miały wpływ na zmiany w strukturze klubów i stowarzyszeń sportowych działających w Siedlcach. W 1990 roku na terenie miasta istniało osiem klubów sportowych i pięć ognisk TKKF, finansowanych z budżetu państwa, zrzeszeń branżowych i dużych zakładów pracy.
W latach 1990-92 ze względów finansowych rozwiązano cztery kluby (ZKS Stal, RKS Vis, MKS, KS MOSiR). Jednak po przemianach nastąpił rozwój społeczeństwa obywatelskiego, co wpłynęło na ilościowy rozwój stowarzyszeń zakładanych na zasadzie inicjatyw oddolnych.
W 1997 roku w Siedlcach istniało 12 klubów i stowarzyszeń sportowych oraz 13 Uczniowskich Klubów Sportowych. W 2002 roku aktywną działalność prowadziło 12 klubów oraz 20 UKS-ów, z kolei w 2008 roku funkcjonowało 45 klubów i stowarzyszeń, a w 2012 r. działalność prowadziły 53 kluby sportowe i stowarzyszenia.
Nadzór nad stowarzyszeniami ze strony państwa i samorządu lokalnego w praktyce sprowadza się do rejestracji i przyjmowania przez organ rejestrowy sprawozdań z działalności, kontroli wydatkowania otrzymanych dotacji budżetowych przez dotujących oraz dokumentacji finansowej przez służby skarbowe.
źródło: własne / archiwum Sławomira Kindziuka; foto: archiwum Sławomira Kindziuka