Sezon 1998 został ograniczony do rundy wiosennej, a mistrz Polski miał być znany już w czerwcu. PZR zmienił system rozgrywek z wiosna-jesień na jesień-wiosna.
Seria A został powiększona do ośmiu drużyn. Pogoń przegrywając baraż o miejsce w Serii A z Arką Gdynia razem z Budowlanymi Olsztyn zajęła drugie miejsce w Serii B. Ponownie wywalczyli także czwarte miejsce w MP „7”.
Z kolei juniorzy awansowali do MPJ, jednak w finale nie zdołali pokonać Lechii Gdańsk, przegrywając 9:19. Srebrne medale były pierwszymi w historii sekcji. W październiku, po 15 latach z funkcją kierownika drużyny pożegnał się Janusz Jaroszewicz, a jego miejsce zajął Grzegorz Pliszka, grający od 1985 r.
Pomyślnie rozpoczął się sezon 1998-99, seniorzy wygrali wszystkie jesienne mecze w Serii B. Wiosną zajęli trzecie miejsce w rozgrywkach 7 o Puchar PZR. Niestety w lidze się nie powiodło. W decydującym o awansie do Serii A meczu przegrali z Posnanią 7:26.
Z uwagi na niespełnianie oczekiwań finansowych graczy przez sielecki klub zaczęła się wyprzedaż. Do Arki Gdynia wypożyczeni zostali Adrian Miałkowski i Robert Andrzejczuk, do Dębicy Lincer Pruszcz Gdański Rafał Matusiak, a do AZS AWF Warszawa Marcin Domański. W 1999 roku do Arki przeszli Krzysztof Krzewicki i Konrad Chromiński, a następnie do AZS AWF Jarosław Domański i Gerard Miałkowski.
26 czerwca 1999 roku z okazji XX-lecia sekcji Pogoń zorganizowała w Siedlcach „Festiwal Rugby”. Odbył się turniej młodzików, mecz siódemek, juniorzy grali z seniorami, a ci ostatni z AZS AWF Warszawa, z kolei oldboye z drużyną Reszty Polski. Najpopularniejszym zawodnikiem XX-lecia wg Tygodnika Siedleckiego, Rugbusia i Kuriera Siedleckiego został Marek Kisieliński. Na kolejnych miejscach znaleźli się: Zbigniew Wyrębiak, Dariusz Jaroszewicz, Henryk Niedziółka, Rafał Fedorowicz, Grzegorz Pliszka, Jacek Wierzbicki, Paweł Narojek, Mariusz Krzyszczak, Wojciech Plichta, Piotr Wedziuk, Jan Czyż, Andrzej Sisik, Tomasz Radzikowski, Waldemar Montkiewicz i Konrad Chromiński.
W MP 7, które rozegrano w Siedlcach Pogoń zajęła czwarte miejsce. W tym sezonie nie liczono na awans do Serii A, Pogoń miała zając trzecią lokatę w Serii B, zajęła piątą.
W 2000 roku na Olimpiadzie Młodzieży kadeci zajęli piąte miejsce. W Siedlcach odbył się jeden z trzech turniejów cyklu MP 7, w końcowej klasyfikacji Pogoń zajęła dopiero siódme miejsce. Juniorzy w MPJ spadli do grupy grającej o miejsca 5-8 i po dwóch porażkach zajęli ostatnią lokatę.
Z kolei drużyny żaków i mini żaków, prowadzone okazjonalnie przez Arkadiusza Mączkę doczekały się trenera, został nim Paweł Narojek, a Mączka szkolił młodzików i kadetów. W rozgrywanych od 1994 do 1999 roku MP dzieci i młodzieży Pogoń została sklasyfikowana tylko raz, na szóstym miejscu. W 2000 roku startując we wszystkich kategoriach wiekowych, kończąc sezon na szóstym miejscu, a złożyło się na to końcowe siódme miejsce mini żaków, czwarte żaków i dziewiąte młodzików.
Na pierwsze od 1989 roku wojaże zagraniczne siedlczanie wyjechali przed sezonem 2000/2001 do Czech. Nowy zarząd klubu postawił sekcjom ambitne plany, rugbiści mieli awansować do Serii A. 22 października wygrali 115:0 z debiutującym zespołem Wektor Toruń. Na koniec sezonu kapitan reprezentacji i wychowanek Pogoni Rafał Fedorowicz został wybrany przez PZR na Rugbistę Roku 2000.
W związku z nowym podziałem administracyjnym Polski przestał istnieć Siedlecko-Lubelski Okręgowy Związek Rugby. Budowlani wraz z UKS-ami założyli Lubelski OZR, a Pogoń dołączono do Mazowieckiego OZR w Warszawie.
Po rundzie jesiennej Pogoń znalazła się na drugim miejscu w Serii B, a do zespołu wrócili zawodnicy z zawieszonej sekcji AZS AWF Warszawa i Pruszcza Gdańskiego. Pojawiła się szansa na awans do Serii A. Ostatecznie do Warszawy wrócili Domański i Krzewicki, a osłabiona Pogoń zakończyła sezon na trzecim miejscu. Po sezonie rugbiści wyjechali na mecze do Czech i Austrii.
O d 25 do 29 lipca kadeci grali w finałach OOM i zajęli drugie miejsce w grupie. W meczu o trzecią lokatę zremisowali z Folcem Warszawa, a o brązowym medalu decydowały rzuty karne, które lepiej wykonywali zawodnicy z Warszawy. W połowie roku drużyny żaków i mini żaków przejął Mariusz Myrcha z pomocą Narojka. W mistrzostwach Polski dzieci i młodzieży siedlczanie zajęli siódme miejsce (mini żacy czwarte, żacy ósme, młodzicy dziewiąte). Juniorzy awansowali do finałów MPJ, ale z powodu braku finansów zostali wycofali z rozgrywek. W sezonie 2001-02 w prowadzeniu zespołu seniorów Matwiejczukowi pomagał Miałkowski, który był także trenerem juniorów. Ostatni z cyklu czterech turniejów o MP „7”, sprawił, że Pogoń wywalczyła pierwsze w kategorii seniorów brązowe medale.
źródło: własne / archiwum Sławomira Kindziuka; foto: archiwum Sławomira Kindziuka
