Likwidacja województwa siedleckiego, która miała miejsce 1 stycznia 1999 roku spowodowała, że w następnych miesiącach w Siedlcach nastąpiła reorganizacja sportu szkolnego.
Zostały rozwiązane miejskie i wojewódzkie struktury SZS, w ich miejsce powołano Powiatowy Szkolny Związek Sportowy. 27 listopada 1998 r. delegaci Uczniowskich Klubów Sportowych utworzyli Komitet Założycielski PSZS, którego zadaniem było zwołanie zjazdu i wybór władz. 27 stycznia 1999 roku odbył się I Powiatowy Zjazd Delegatów SZS, przewodniczącym został ówczesny wiceprezydent miasta Jerzy Myszkowski, po nim kolejno wybierani zostali Zbigniew Rzewuski, Marcin Kulicki, Lech Poduch. Wiceprzewodniczącym został Wojciech Witkowski, a wśród aktywnych działaczy znaleźli się m.in. Tadeusz Batorowicz i Henryk Szyszko.
PSZS przejął organizację miejskiego współzawodnictwa na terenie miasta i powiatu ziemskiego oraz podjął rolę koordynatora współzawodnictwa szkół podstawowych i gimnazjów z powiatów na terenie byłego województwa.
Od 1999 roku organizowane były Mazowieckie Igrzyska Młodzieży Szkolnej, a także Regionalna Licealiada w wielu dyscyplinach sportu. Po zakończeniu każdego cyklu współzawodnictwa PSZS ogłasza klasyfikację najlepszych szkół. Najlepsze szkolne drużyny w grach zespołowych oraz zdobywcy miejsc od 1 do 3 indywidualnie biorą udział w eliminacjach rejonowych i ewentualnie w finałach Mazowieckich Igrzysk Młodzieży Szkolnej.
Siedlce kilka razy były gospodarzem tych finałów. Takie imprezy miały miejsce w 2002, 2005, 2006 oraz od 2008 do 2014 roku. Siedleccy uczniowie w finałach igrzysk każdego roku zdobywali od kilku do nawet 36 medali, jak to miało miejsce podczas MIMS w 2006 roku.
PSZS od 1999 roku rozpoczął działalność upowszechniającą kulturę fizyczną, m.in. organizacja razem ze szkołami Dni Kultury i Sportu, a także organizowanie zajęć rekreacyjnych na boiskach szkolnych, organizację szkoleń na temat Wolontariatu Sportu Szkolnego. Prowadzone było także szkolenie Młodzieżowych Organizatorów Sportu. W 2002 roku wdrożono program Animator Sportu Dzieci i Młodzieży, a jego celem było zaangażowanie nauczycieli w organizację szkolnych zawodów sportowych. W każdym roku szkolnym w takiej inicjatywie brało udział do 40 animatorów. W latach 1999-2002 związek zorganizował w wakacje 15 obozów dla prawie 620 uczniów rocznie.
PSZS propaguje sport i rekreację wśród mieszkańców miasta m.in. w latach 2001-12 był organizatorem letnich Mistrzostw Siedlec w siatkówce plażowej par (Grand Prix). Turnieje rozgrywano na boiskach nad zalewem, a w każdym z nich brało udział od 15 do 30 par.
Sport, turystykę i wychowanie fizyczne propaguje również Związek Harcerstwa Polskiego. Po 1990 roku z uwagi na zmniejszenie dotacji budżetowych nastąpił spadek liczy członków i ograniczenie form działalności. W końcu 2012 roku do zastępów, gromad i drużyn siedleckiego hufca należało od 500 zuchów i harcerzy. Podczas zlotu rozgrywano Olimpiadę Harcerską, w programie znajdują się zawody w dwa ognie, siatkówkę, tenis stołowy i tor przeszkód. Sport znajduje się również w programach działania istniejących na terenie Siedlec innych organizacji skautowych, Związku Harcerstwa Rzeczypospolitej oraz Stowarzyszenia Harcerstwa Katolickiego „Zawisza”, jednak zasięg oddziaływania w środowisku uczniowskim miasta jest mniejszy niż w przypadku ZHP.
źródło: własne / archiwum Sławomira Kindziuka; foto: własne
